آستارا واژهای تالشی است كه تالشیها آن را « هسته » و يا « آهسته رو » تلفظ می كنند. از زمان صفويه تا قاجاريه، نام آستارا تنها به منطقه ای ميان انزلی و رود ارس كه بخشی از آن در حال حاضر جزو جمهوری آذربايجان است، اطلاق می شده است. بررسی متون تاريخی مربوط به آستارا نشان می دهد که اين شهر در قرن گذشته دهكده كوچكی در آبريز رودخانه آستارا به نام دهنه كنار بوده و اين نکته بيانگر اين است که آستارا به منطقه ای كوهستانی اطلاق می شده نه يک ناحيه شهری. از مشاهدات خاورشناسان در قرن نوزدهم چنين برمی آيد که اين روستا دارای مكان هايی بوده كه از طريق آن ها كالاهای توليدی به خارج از ايران صادر می شده که اين مساله نقش مهمی را در توسعه منطقه ايفا کرده است. در اواخر دوره قاجار به دليل توسعه روابط ايران و روسيه دهكده دهنه كنار تا حدی اهميت بازرگانی و مسافرتی پيدا کرد، اما به سبب كمی عمق آب، بندرگاهی در آن احداث نشد. در محل كنونی آستارا دهی به نام «دهنهكنار» وجود داشته كه از زمان قاجاريه به بعد، به سبب صدور كالا و رفت و آمد تجار توسعه يافت و سبب شد تا تمدن جديد اروپا، زودتر به اين شهرستان راه پيدا كند، به طوری كه هم زمان با تأسيس دارالفنون در تهران، در آستارا نيز مدرسه ای به نام «مدرسه صادقيه» افتتاح شد. در دوره معاصر پس از گسترش روابط ميان دولت های ايران و اتحاد جماهير شوروی سابق و سپس با جمهوری های استقلال يافته آذربايجان و گرجستان، آستارا اهميت بيش تری يافت.